De dorpskern van spaarnwoude was van oudsher al klein. Er stonden huizen rondom de kerk, maar ook langs de kerkweg, de Spaarndammerdijk, de Lage Dijk en de Liede. Spaarnwoude lag aan de doorgaande weg van Haarlem naar Amsterdam. Deze weg is nu nog steeds bekend als de "oude weg". Deze weg liep van Haarlem naar het Penningsveer, waar men zich door een veer de Liede kon laten overzetten. Later is er in plaats van een veer een brug over de Liede gekomen. Vanaf de Liede, over Spaarndam of Spaarnwoude, kwam men op de "hoge dijk" (hoge Spaarndammerdijk) en langs deze dijk kwam men in Amsterdam. Deze weg over het Penningsveer was voor het graven van de trekvaart Haarlem-Amsterdam in 1631 en na de uitbreiding van het Haarlemmermeer in de 15e en 16e eeuw lange tijd de enige verbinding over land geweest tussen Haarlem en Amsterdam. In Spaarndam-Oost was praktisch geen bewoning. Dit gebied lag bijna geheel buitendijks (buiten de Spaarndammerdijk) en werd zodoende vaak geteisterd door overstromingen. Ook het overige deel van Spaarnwoude had te lijden van de waterwolf. De vroegst bekende dijkdoorbraken bij Spaarnwoude zijn uit 1375.