Het Dominicanenklooster werd ook wel klooster van de Predikheren of Jacobijnenklooster genoemd. Dit klooster is rond 1290 gesticht op een door graaf Floris V voor dat doel geschonken stuk grond, dat waarschijnlijk deel uitmaakte van zijn grafelijk hof, gelegen aan de Grote Markt bij de toenmalige Beek. Ook latere graven begunstigden het klooster. Zoals Willem V, die na de stadsbrand van 1351 een deel van zijn grafelijk hof schonk aan het verwoeste klooster. Hierop zijn een nieuwe kerk en kloostergebouwen gebouwd. Filips de Goede was het klooster eveneens welgezind en schonk het in 1426 een jaarlijkse rente van tien pond uit de grafelijkheidstol te Spaarndam. De Dominicanen werden ook wel Jacobijnen genoemd, naar hun in Parijs in de Rue Saint Jacques gelegen klooster. De Haarlemse pastoor Johannes van Rozenbosch gaf in 1477 de monniken verlof om doden op hun kerkhof te begraven, een voorrecht dat meerdere kloosters van hem ontvingen. Het klooster besloeg het terrein van de Grote Markt, Zijlstraat en Jacobijnestraat (die naar de kloosterlingen genoemd is) en lag achter en naast het rond 1370 gebouwde stadhuis. In de loop van de tijd werden verschillende vertrekken van het klooster bij het stadhuis gevoegd. Na de Hervorming is de kerk afgebroken en de rest van het kloostercomplex bij het stadhuis gevoegd.