Oldenkotte was van oudsher onderdeel van de Rekkense Inrichtingen en verpleegde sinds 25 april 1914 mannen die gedwongen waren opgenomen in de psychiatrische inrichting. Het was daarmee een van de oudste zogenaamde tbs-klinieken van Nederland.[1] In 1928 werd het eerste paviljoen van Oldenkotte gebouwd. In 1929 werden de eerste patiënten opgenomen. Drijvende kracht was de Rekkense predikant Wouter Lourens Slot (1879-1944). Hij ontwikkelde zijn plannen in nauwe samenwerking met René van Ouwenaller (1855-1942) die als directeur van een verzekeringsinstelling een belangrijk deel van de financiën voor z’n rekening nam. De heer Slot werd als algemeen directeur van de Inrichtingen ook directeur van Oldenkotte. Openlijk rapporteren over de Ter Beschikking Gestelden was in die jaren niet toegestaan. Pas in het jaarverslag van 1943 werd er, de heer Henk Fontein was inmiddels directeur geworden, ook aan Oldenkotte en aan tbr aandacht besteed.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werden de werkzaamheden zo normaal mogelijk voortgezet al stond het verloop van verpleegden nagenoeg stil. In November 1944 werden de paviljoens van Oldenkotte door de Duitsers gevorderd en werden de verpleegden ondergebracht in het Kerkgebouw. Na de oorlog nam directeur Fontein de touwtjes weer in handen. In 1950 werd Sjoerd Heringa als psychiater opgevolgd door dr. D.J. Beck. Op 30 april 1958 volgde Jo Jonker de heer Fontein op als algemeen directeur. Rienk Vegelien werd adjunct-directeur van Oldenkotte.[2]
Het oorspronkelijke paviljoen bleek te klein en werd in de jaren 1960 vervangen door een groter paviljoen achter het oorspronkelijke gebouw, dat later werd gesloopt. Een rijtje van drie voormalige personeelswoningen werd omgebouwd tot vrouwenafdeling De Stulpe, later werd dit resocialisatie-afdeling Iemenhuve.[3]
In 1963 vertrok de heer Jonker en nam Rienk Vegelien het stokje van hem over, Vegelien was naast de directeur van Oldenkotte ook de directeur van de gehele vereniging. Later werd hij algemeen secretaris van de vereniging. In 1972 werd Joop Soppe als directeur van Oldenkotte benoemd. In 1978 volgde Jos Soesman hem op, hij kreeg vrijwel meteen te maken met de bezuinigingen op het departement van Justitie. Het voortbestaan van Oldenkotte hing aan een zijden draadje. Uiteindelijk mochten Oldenkotte en het sluisinternaat De Wiem, in Enschede, uiteindelijk doorgaan.
Ondertussen bleken de oude paviljoens niet meer aan de eisen van de moderne tijd te voldoen. In 1988 kwam toestemming om een nieuwe kliniek te bouwen. In 1989 is een modern hoofdgebouw opgeleverd op de plaats van het eerste paviljoen, waardoor de patiëntencapaciteit van enkele tientallen opliep tot boven de honderd. Sinds de jaren 1970 beschikte Oldenkotte over de monumentale villa De Wiem in het centrum van Enschede, welke dienst deed als resocialisatie-afdeling. Tot 2008 bestond er ook een dependance in Deventer, De Poorte, welke dienst deed als resocialisatie-afdeling exclusief voor vrouwen met tbs. Oldenkotte heeft in 2004 gescheiden verpleging losgelaten.[4]
Begin jaren 1990 werd een begin gemaakt met de ontvlechting van de Rekkense Inrichtingen, waardoor Oldenkotte als stichting vanaf 2000 onafhankelijk was. Ten tijde van de sluiting beschikte Oldenkotte over ongeveer 12 verblijfsafdelingen voor ongeveer 140 patiënten. Oldenkotte heeft in zijn laatste jaren ook een afdeling van de regionale instelling voor verslavingszorg Tactus (ook oorspronkelijk onderdeel van de voormalige Rekkense Inrichtingen) gehuisvest. Oldenkotte bood werk aan ongeveer 340 mensen.[5]
Op 22 maart 2013 werd het besluit door de staatssecretaris van Veiligheid genomen Oldenkotte per 1 januari 2015 te sluiten en de overeenkomst met de stichting op te zeggen. Op 4 september 2014 werden de laatste patiënten vanuit de locatie Rekken overgeplaatst en kwam de kliniek leeg te staan. Op 19 december 2014 zijn de gebouwen van FPC Oldenkotte overgedragen aan het Rijksvastgoedbedrijf. De Stichting Oldenkotte is enige tijd later, nadat alle nog lopende financiële zaken waren afgehandeld, ontbonden.[6]
